Damon est né le 10 juin 1840, il est l’ainé de deux garçons. Son frère est 7 ans plus jeune. Il perd sa mère quand il a 17 ans. Il a du élever son petit frère de 10 ans à la place de leur père. Déjà mal aimant envers sa  femme, il se foutait un peu de ses enfants. Damon par à la guerre de sécession en 1864. C’est au même moment que Katherine Pierce fait apparition  dans la vie des deux frères. Il en tombe amoureux et croit aussi qu’elle l’aime en retour. Il est le frère des deux en qui elle ne contraint pas parce que Damon n’a nullement peur de ce qu’elle est, un vampire, trop amoureux. Katherine se nourri sur lui plus facilement qu’avec son frère. Elle lui donne de son sang et en moins de 24 heures, il se fait tué par son propre père, ainsi que son frère. Tous les deux deviennent vampires. Damon croit que Katherine est partie sans lui et préfère mourir que de vivre éternellement sans elle. Il en veut à son frère de l’avoir forcé à finir sa transformation.  Il lui promet donc une éternité d’enfer avec lui. Il fait tout pour lui mettre des bâtons dans les roues. Chaque fois qu’il revoit son frère, il en profite pour brimer sa vie. Damon est un vampire cruel et sadique, se vengeant de ce qu’il est devenu, il tue sans regret et sans pitié. Il passe surtout son temps à rechercher Katherine. En 2009 il revient dans sa ville natale et y découvre une identique à Katherine, Elena Gilbert. Il est intrigué et décide de crécher dans sa ville pour approfondir son plan et ses connaissances. Il essaie de voler Elena à son frère, amoureux d’elle à cause de la perte de Katherine. Peu de temps après son arrivé, il apprend que Katherine est enfermé dans un tombeau, mais une fois son plan à exécution pour la libérer. Il se rend compte qu’elle n’y est pas.  Quand il la revoie pour la première fois, elle lui avoue ne jamais l’avoir aimé, qu’elle n’avait eu d’yeux que pour son frère et que lui, lui a servi que d’objet de plaisir et de divertissement. C’est là qu’il redevient le monstre qu’il était et fera tout pour brimer et détruire l’entourage d’Elena et de Stefan. Les années passent et il finit par avoir la fille. Elena et lui font le couple parfait jusqu’à ce que Damon brule dans le Mystic Grill après avoir sauver la vie de son frère et de ses amis. Elena en devient dévastée. Damon est prisonnier dans l’autre monde avec Bonnie pendant 4 mois. Grâce à la sorcière il revient dans le vrai monde. C’est alors qu’il apprend qu’Elena à tout effacé sur leur vie de couple. Il en est détruis et essaie de lui faire revenir ses souvenirs. Quand Bonnie revient à son tour, elle lui rapporte la cure d’humanité, pour Elena. Damon hésite à la lui donner, jusqu’à ce qu’il entend une conversation entre elle et Bonnie.

En dehors de la série

C’est là qu’il prend la décision de la lui faire prendre de force. Elena redevient humaine et Damon quitte sa vie de famille et ses amis pour s’éloigner d’elle. Le voilà aujourd’hui en cavale autour de sa ville natale. C’est pendant sa cavale qu’il réalise que même s’il avait dit qu’il détestait Katherine, qu’il l’aime toujours. Il réalise aussi qu’il n’a jamais vraiment aimé Elena, il l’aimait pour la seule raison qu’elle lui rappelait Katherine, malgré leurs caractères totalement différents. Il est donc toujours amoureux d’elle. Et regrette de ne pas l’avoir sauver quand son frère la tuer il y a quelques mois. Mais il lui en veut toujours pour le mal qu’elle lui a fait. Il n’est pas un objet. Il n’est pas un second choix. Il aurait voulu être son premier, alors que c’est son frère qui l’avait été.